A Castel Castagnaio, su una altura a 800 mt slm, risulta un antico tempio etrusco, sul quale fù poi costruito un tempio romano ed infine, intorno all’anno 1000, sulle fondamenta di quest’ultimo un antico castello possesso dei conti Guidi, di cui restano ormai pochi suggestivi ruderi. Il castello, come altri sull’alpe di Serra(Montefatucchio e Serra) fungeva da avamposto militare per il controllo delle vie di transito, in questo caso soprattutto quella verso il Mugello, ed era di solito custodito da pochi uomini. Il luogo prescelto rendeva inoltre facile la comunicazione, essendo “a vista” gli altri castelli dei Guidi della zona come Porciano e Stia.
Oltre alle strade anche i corsi d’acqua (Arno e affluenti) ricoprivano un ruolo importante sia per il rifornimento idrico che soprattutto per i vari mulini che vi si trovavano, forse legati al castello, e di cui è rimasta traccia nella toponomastica (Le Molina e Molinuzzo), mentre il paese deve il suo nome ai circostanti grandi boschi di castagno.
Dopo la battaglia di Montaperti (Siena) del 1260, dove la guelfa Firenze fu sconfitta dai Senesi, sia il castello che i Mulini furono in gran parte distrutti dai ghibellini vincitori, anche se il castello sopravvisse bene o male fino al 1440, quando compare tra quelli che dopo la sconfitta dei Guidi, furono sottomessi alla repubblica fiorentina.
Accanto ai ruderi del castello, si trova la chiesetta di S. Bartolomeo, ricostruita nei secoli XVI-XVII forse sulla vecchia cappella castellana >>>>
