Le prime notizie sul castello di Fegghine risalgono al 1000 d.C. Tale castello si troverebbe su una collina, nella zona dell’attuale San Romolo. Gli abitanti scesero più volte nella valle sottostante e fondarono il grande forum di Figline, una sorta di mercato. Col passare degli anni, il piccolo centro aumentò di popolazione fino a diventare una piccola città.
Tra i tanti avvenimenti di quei secoli si ricorda il tentativo di Fiesole nel 1167 di trasferire la sede vescovile a Figline, in un luogo lontano dalla nemica Firenze, che si trovava in un periodo di espansione.
Tra i tanti avvenimenti di quei secoli si ricorda il tentativo di Fiesole nel 1167 di trasferire la sede vescovile a Figline, in un luogo lontano dalla nemica Firenze, che si trovava in un periodo di espansione.
Dal 1973 nei primi giorni di settembre vengono organizzati tornei a cui partecipano gli atleti delle varie contrade figlinesi (Porta Aretina, Porta Fiorentina, Porta San Francesco, Porta Senese). Il palio ha subito varie riorganizzazioni nel corso degli anni. Attualmente le gare sono: rappresentazione storica con i carri costruiti dalle contrade, tiro alla fune, gara della Bigoncia, palio del carretto ed infine il palio a cavallo dove i cavalieri in un massimo di cinque secondi devono percorrere 40 metri e centrare con una lancia un anello di 6 cm di diametro che si trova sospeso su una sagoma a 3 metri di altezza. Durante tutta la durata della manifestazione vengono organizzati concerti e giostre.
